Depuis l’âge de neuf ans, Jane est une férue des mariages, qui s’évertue à rendre les noces de chacune de ses amies aussi parfaites qu’elles peuvent l’être. Elle est même capable d’assister à deux cérémonies à la fois ! Cela va ainsi attirer l’attention de Kevin, un journaliste désespérément à la recherche de reconnaissance qui va utiliser Jane comme moyen de parvenir à la célébrité. Cette dernière, en attendant son jour, conserve ses 27 robes de demoiselle d’honneur dans un placard chez elle. Elle est également secrètement amoureuse de son patron, George, si bien qu’elle n’hésite pas à lui dire « oui » lorsqu’il s’agit de lui rendre un quelconque service. Mais quand débarque Tess, sa sœur cadette séduisante et extravertie, et que George se met à avoir le béguin pour celle-ci, Jane n’a d’autres choix que de devoir souffrir en silence…
Le titre n’a presque finalement rien à voir avec le film en lui-même. Même si on voit, durant exactement dix minutes, Katherine Heigl défiler dans une robe du dix-huitième siècle ou encore avec des palmes. On le sait tous : il n’y a qu’à New York où la femme ose le décalé, et ce depuis Sex & The City. Le titre, 27 Dresses donc, aurait pu donner lieu à une espèce de satyre sociale sur le mariage et tout ce que ça entraîne, mais au lieu de ça, il donne lieu à une histoire à la Wedding Planner, où une jolie femme célibataire a un mec en vue, mais ne peut l’avoir, car ce dernier aime déjà quelqu’un d’autre… C’est du so déjà vu, sauf que c’est plutôt assez plaisant à suivre (même si ça commence vraiment à s’éterniser vers la fin). Et avec Heigl (très belle en brune, juste en passant) en prime, on ne peut qu’aimer !